Meskipun PDI-P menang telak, Megawati tidak berhasil menjadi presiden karena ditolak oleh partai-partai Islam yang membentuk koalisi dengan Golkar.
Akhirnya, presiden dipilih dari Partai Amanat Nasional (PAN) yang berada di posisi kelima dalam pemilu, yaitu Abdurrahman Wahid atau Gus Dur.
Pemilu 1999 menjadi tonggak sejarah bagi perkembangan demokrasi di Indonesia yang memberikan ruang bagi partisipasi politik yang lebih luas dan beragam.
Pemilu ini juga menjadi dasar bagi penyelenggaraan pemilu-pemilu berikutnya yang semakin meningkatkan kualitas dan kredibilitasnya.
Meskipun Pemilu 1999 berhasil diselenggarakan dengan lancar dan damai, pemilu ini juga menghadapi beberapa tantangan dan masalah.
Salah satu tantangan adalah menjamin kebebasan dan keadilan dalam proses pemilu, mengingat masih adanya pengaruh dan intervensi dari militer dan birokrasi yang mendukung Golkar.
Selain itu, pemilu ini juga diwarnai oleh berbagai kasus kecurangan, kekerasan, dan intimidasi yang dilakukan oleh sejumlah pihak.
Salah satu masalah yang paling menonjol dalam Pemilu 1999 adalah nasib Provinsi Timor Timur yang memilih untuk memisahkan diri dari Indonesia melalui referendum yang diselenggarakan pada Agustus 1999.
Referendum ini merupakan hasil dari perjanjian antara pemerintah Indonesia dan Portugal yang difasilitasi oleh Perserikatan Bangsa-Bangsa (PBB).
Meskipun referendum berlangsung secara demokratis dan damai, hasilnya menimbulkan reaksi keras dari kelompok-kelompok pro-integrasi yang melakukan aksi pembantaian dan pengusiran terhadap penduduk sipil pro-kemerdekaan.
Akibatnya, PBB harus mengirim pasukan perdamaian untuk mengamankan situasi dan membantu proses transisi menuju kemerdekaan Timor Timur pada tahun 2002.
Baca Juga: Peristiwa Pemilu 1971, Pemilu Pertama Yang Dihelat Di Masa Kekuasaan Orde Baru
Pemilu 1999 juga menjadi ajang bagi munculnya tokoh-tokoh politik baru yang berpengaruh dalam kancah politik nasional maupun daerah.
Beberapa di antaranya adalah Amien Rais, ketua umum PAN yang menjadi ketua MPR periode 1999-2004; Akbar Tanjung, ketua umum Golkar yang menjadi ketua DPR periode 1999-2004; Hamzah Haz, ketua umum PPP yang menjadi wakil presiden periode 2001-2004; Abdurrahman Wahid, ketua umum PKB yang menjadi presiden periode 1999-2001; Megawati Soekarnoputri, ketua umum PDI-P yang menjadi wakil presiden periode 1999-2001 dan presiden periode 2001-2004;
Serta Susilo Bambang Yudhoyono, mantan jenderal TNI yang menjadi menteri pertambangan dan energi periode 1999-2000 dan menteri koordinator politik dan keamanan periode 2000-2004.
Pemilu 1999 juga memberikan pelajaran bagi penyelenggaraan pemilu-pemilu berikutnya di Indonesia.