Meskipun gagal menguasai Batavia, Tumenggung Wiraguna tetap mendapat penghargaan dari Sultan Agung berkat keberaniannya melawan Belanda.
Konon, hadiah yang diberikan kepada Tumenggung Wiraguna adalah seorang wanita cantik bernama Roro Mendut.
Setelah melihat Roro Mendut, Tumenggung Wiraguna berniat menjadikan perempuan cantik ini sebagai istri selirnya, tetapi ditolak.
Karena menolak, Roro Mendut harus menanggung konsekuensi dengan membayar pajak setiap hari kepada Tumenggung Wiraguna.
Pasalnya, hal ini sengaja dilakukan untuk mempersulit Roro Mendut agar menyerah kepada Wiraguna dan bersedia untuk dinikahi.
Namun, taktik ini ternyata tidak berhasil.
Roro Mendut bersedia membayar pajak setiap hari.
Terlebih lagi, Roro Mendut diizinkan menjual rokok lintingan.
Uang dari hasil penjualan rokok itulah yang digunakannya untuk membayar pajak kepada Wiraguna.
Di sisa hidupnya, Tumenggung Wiraguna melanjutkan tugasnya sebagai wakil Sultan Agung.
Selain itu, ia juga terlibat dalam perang melawan Blambangan, salah satu kerajaan Hindu di ujung timur Pulau Jawa yang menolak tunduk pada Mataram.
Berkat kehebatannya, Blambangan berhasil ditaklukkan.
Sayangnya, perjuangan Tumenggung Wiraguna harus berakhir setelah ia jatuh sakit pascaperang dan meninggal di Kediri pada 1647.
Sebelum meninggal, Tumenggung Wiraguna berpesan agar jenazahnya tidak dibawa ke Mataram, melainkan dikubur di tempat ia meninggal.
Tumenggung Wiraguna dimakamkan di Imogiri, tempat pemakaman para raja Mataram.