Namun, dorongannya untuk memperkuat kemerdekaannya, berisiko menyia-nyiakan kemajuan yang goyah yang telah dibuat negara. Jika pemerintah tidak melangkah dengan hati-hati, masa depan hutang pajak ke China menanti.
Pada tanggal 30 Agustus 1999, sebuah referendum menghasilkan suara mayoritas yang mendukung kemerdekaan untuk setengah pulau yang juga dikenal sebagai Timor Timur itu tetapi menimbulkan gelombang pembalasan dari pasukan dan milisi Indonesia yang menewaskan lebih dari 1.400 orang dan menghancurkan infrastruktur publik.
Australia, pembela Timor-Leste yang paling blak-blakan pada periode itu, berbalik untuk mengkhianati tetangga barunya lima tahun kemudian.
Selama negosiasi tentang bagaimana membagi cadangan minyak dan gas di sepanjang batas bawah laut antara kedua negara, Canberra menggunakan sampul proyek bantuan asing untuk memasang alat pendengar di kantor Perdana Menteri Timor-Leste dan menguping taktik negosiasi, sehingga menang dengan bagian yang lebih besar dari sumber daya untuk dirinya sendiri.
Timor-Leste tetap berhasil bangkit. Produk domestik bruto per kapita meningkat lebih dari tiga kali lipat dalam dekade pertama setelah kemerdekaan resmi pada tahun 2002, sebelum merosot seiring dengan harga minyak di tahun-tahun berikutnya.
Sementara itu, Timor-Leste telah membuat kemajuan besar dalam perawatan kesehatan dan pendidikan, tetapi populasinya masih kurang gizi dan bergantung pada pertanian subsisten.