Salah satunya dengan melancarkan serangan cukup besar terhadap sasaran penting di pantai Eropa, yang akan memaksa musuh melakukan reaksi seperti bila mereka menghadapi invasi yang sesungguhnya.
Para perencana akhirnya memilih Dieppe. Tempat ini terpilih karena memiliki kelebihan dibanding beberapa kandidat sasaran lainnya, antara lain letaknya cukup dekat sehingga armada kapal penyerang dapat mencapainya dalam lindungan kegelapan malam, serta dalam jangkauan operasi pesawat tempur RAF.
Hal penting lainnya adalah Dieppe memiliki pertahanan cukup kuat, sehingga reaksi Jerman terhadap suatu invasi diharapkan dapat dipelajari.
Sasaran serangan adalah menghancurkan pertahanan Jerman, galangan kapal, stasiun radar, penyimpanan bahan bakar, merebut dokumen, dan membawa pulang tawanan.
Serangan ini diharapkan akan memancing Luftwaffe dalam pertempuran udara yang menentukan, serta mengendurkan tekanan Jerman di front Rusia dengan menarik sebagian pasukannya ke front Barat.
Untuk serangan besar ini, Divisi Ke-2 Kanada pimpinan Mayjen Hamilton “Ham” Roberts ditugasi bersama sejumlah pasukan komando Inggris.
Pasukan Kanada sejak 1939 telah ditempatkan di Inggris, sebagai kekuatan anti-invasi manakala Jeman Nazi berusaha mendarat di Inggris.
Penugasan menyerang Dieppe melegakan pasukan Kanada, yang sejak awal hanya menunggu invasi Jerman yang tak kunjung datang.
Serangan atas Dieppe memberi mereka kesempatan untuk beraksi.
Namun mereka juga menyadari tugas ini berat, mengingat kekuatan pertahanan musuh di Dieppe, termasuk ketinggian yang mengitari pantai Dieppe telah dimanfaatkan Jerman untuk membangun sarang meriam dan penangkis udara, serta kubu-kubu senapan mesin.
Tetapi para perancang serangan menganggap garnisun Jerman di Dieppe bukanlah pasukan kelas satu, melainkan rekrutmen baru serta mereka yang sudah berumur.
Serangan dengan sandi Operasi Jubilee ini akan mendaratkan enam batalyon infanteri, dua formasi satuan komando, satu resimen tank pendukung, dan berbagai satuan pendukung lainnya.
Namun Operasi Jubilee ternyata bercacat, karena tidak didahului dengan pengeboman udara pra-pendaratan, kecuali bantuan tembakan sekadarnya dari laut.
Pengeboman dari udara ditiadakan karena para perancang Jubilee khawatir akan keselamatan penduduk sipil Dieppe, dan mereka juga takut pengeboman akan membuat jalanan tidak dapat dilalui tank.
Pasukan payung juga tidak diturunkan di belakang kota Dieppe guna memancing musuh menjauh dari pantai, dengan alasan cuaca yang tidak menentu.
Para perancang yakin, unsur pendadakan adalah faktor paling menentukan dalam serangan atas Dieppe, sebagaimana telah dibuktikan di Saint-Nazaire.
Mereka berharap sekali, keberhasilan serangan ini akan menjadi sumbangan berarti, bahkan membawa harapan baru setelah sekian lama daratan Eropa diinjak-injak Hitler. Apalagi di Afrika Utara pun, Inggris baru mengalami kekalahan melawan “Rubah Gurun” Erwin Rommel.
Namun serangan balas dendam ini ternyata gagal total dan harus dibayar mahal pasukan Inggris karena selain banyaknya pasukan yang gugur sisanya juga tertangkap oleh pasukan Nazi Jerman setelah menyerah.