Setelah lulus dari sekolah menengah, Jenderal Soedirman melanjutkan pendidikannya di Sekolah Guru Muhammadiyah di Surakarta.
Namun, ia tidak menyelesaikan kuliahnya karena terlibat dalam pergerakan nasional melawan penjajahan Belanda.
Pada tahun 1936, ia mulai bekerja sebagai guru dan kemudian menjadi kepala sekolah di sekolah dasar Muhammadiyah di Cilacap.
Ia juga aktif dalam kegiatan Muhammadiyah lainnya dan menjadi pemimpin Kelompok Pemuda Muhammadiyah pada tahun 1937.
Ketika Jepang menduduki Indonesia pada tahun 1942, Jenderal Soedirman tetap mengajar dan berjuang melawan penjajah.
Pada tahun 1944, ia bergabung dengan tentara Pembela Tanah Air (PETA) yang disponsori Jepang, menjabat sebagai komandan batalion di Banyumas.
Selama menjabat, ia bersama rekannya sesama prajurit melakukan pemberontakan terhadap Jepang, hingga kemudian diasingkan ke Bogor.
Setelah Indonesia memproklamirkan kemerdekaannya pada tanggal 17 Agustus 1945, Jenderal Soedirman melarikan diri dari pusat penahanan dan pergi ke Jakarta untuk bertemu dengan Presiden Soekarno.
Ia ditugaskan untuk mengawasi proses penyerahan diri tentara Jepang di Banyumas, yang dilakukannya setelah mendirikan divisi lokal Badan Keamanan Rakyat (BKR).
Pasukannya lalu dijadikan bagian dari Divisi V pada 20 Oktober oleh panglima sementara Oerip Soemohardjo, dan Jenderal Soedirman bertanggungg jawab.
Pada tanggal 12 November 1945, dalam sebuah pemilihan untuk menentukan panglima besar Tentara Keamanan Rakyat (TKR) di Yogyakarta, Jenderal Soedirman terpilih menjadi panglima besar, sedangkan Oerip, yang telah aktif di militer sebelum Jenderal Soedirman lahir, menjadi kepala staff.
Baca Juga: Sosok Jenderal TNI Yang Dicintai Rakyat Dan Prajuritnya Itu Benar-benar Ada, M Jusuf Wujudnya