Dikelilingi dan kekurangan amunisi, mereka bertahan selama empat hari tetapi dipaksa menyerah pada 23 Februari.
Pasukan Jepang juga telah dikirim ke Dili, ibu kota Portugis, di mana mereka hanya menghadapi perlawanan terbatas.
Selain itu, yang penting dari kedatangan Jepang ke Dili adalah bahwa mereka menggagalkan rencana kedatangan pasukan Portugis antara 19 dan 20 Februari.
Sebanyak 250 orang dari Kompi Independen 2/2 Australia dikirim ke Timor Portugis sebelum serangan Jepang.
Namun, mereka tidak secara langsung menghadapi invasi tetapi bertindak sebagai kekuatan gerilya.
Setelah penyerahan pasukan utama sekutu di Kupang, sisa anggota 2/40 sebanyak 140 orang yang berhasil menghindari pengepungan Jepang juga menyeberang untuk bergabung dengan 2/2.
Selain mereka, ikut bergabung beberapa pasukan Belanda yang juga berhasil menghindari pengepungan.
Medan terjal Timor menawarkan kondisi ideal untuk perang gerilya, tetapi dukungan masyarakat lokal juga turut membantu operasi mereka.
Orang Timor Leste menyediakan makanan dan tempat tinggal, kuda poni untuk membawa alat berat, bertindak sebagai kuli dan pemandu, dan membantu mendirikan penyergapan.
Beberapa mengangkat senjata sendiri dan bertempur bersama orang Australia.
Banyak pula orang Timor dieksekusi oleh Jepang karena memberikan bantuan kepada gerilyawan sekutu.
Bantuan juga datang dari Portugis yang sebagai wakil dari negara netral diizinkan untuk menjaga ketertiban di koloni mereka.