Dia mempelajari kemampuan menulisnya seorang diri atau otodidak.
Kariernya di bidang jurnalis terbuka saat ia bertemu dengan wartawan pertama keturunan Arab di Hindia Belanda, Salim Maskati.
Di kemudian hari, Salim pun ikut membantu Baswedan menjadi sekretaris jenderal PAI.
Sebagai seorang wartawan pejuang, Baswedan sangat produktif menulis.
Tulisan-tulisannya pun kerap ditampilkan di media propaganda kebangsaan Indonesia.
Itulah sekelumit riwayat singkat kakek Anies Baswedan, AR Baswedan.