Olivia meninggal pada tahun 1814 karena sakit kuning.
Raffles belajar bahasa Melayu dan Jawa, dan tertarik dengan kebudayaan dan sejarah Indonesia.
Dia juga memiliki minat dalam bidang botani dan zoologi, dan mengumpulkan berbagai spesimen tumbuhan dan hewan dari Asia Tenggara.
Dia juga mendukung perkembangan seni dan pendidikan di wilayah-wilayah yang dikuasainya.
Raffles terlibat dalam penaklukan Jawa dari Belanda pada tahun 1811, bersama dengan Lord Minto, Gubernur Jenderal India Britania, dan Laksamana Robert Stopford.
Raffles menjadi Gubernur Jenderal Hindia Belanda selama lima tahun, dan mengadopsi sistem pemerintahan yang lebih liberal daripada Belanda.
Dia juga menghapus sistem tanam paksa dan perbudakan.
Raffles mendirikan Singapura pada tahun 1819, setelah menandatangani perjanjian dengan Sultan Johor dan Temenggong Abdul Rahman untuk mendapatkan hak atas pulau tersebut.
Raffles melihat potensi Singapura sebagai pelabuhan dagang yang strategis di antara Selat Malaka dan Laut Cina Selatan.
Dia juga merancang rencana kota Singapura yang membagi wilayah berdasarkan etnis.
Raffles menikah lagi dengan Sophia Hull, seorang janda sepuluh tahun lebih muda darinya, pada tahun 1817.
Baca Juga: Sukses Curi Perhatian Saat Pertandingan Timnas Indonesia vs Palestina, Siapa Sosok Rafael Struick?
Mereka memiliki empat anak, tetapi hanya satu yang hidup sampai dewasa, yaitu Ella Sophia Raffles.
Sophia juga menulis memoar tentang kehidupan mereka bersama Raffles.
Raffles meninggal pada tahun 1826 di London karena tumor otak, tepat sehari sebelum ulang tahunnya yang ke-45.
Dia dimakamkan di gereja St Mary's di Hendon, London.
Banyak tempat dan institusi yang dinamai menurut namanya, seperti kota Rafflesia di Bengkulu, hotel Raffles di Singapura, bunga bangkai raksasa Rafflesia arnoldii, dan museum nasional Singapura.