Dia mendapatkan kedudukan sebagai penasihat.
Peran Chaerul Saleh dalam mempersiapkan kemerdekaan Indonesia sangat besar.
Ia menjadi salah satu golongan muda yang memprakarsai dicetuskannya proklamasi kemerdekaan Indonesia dilaksanakan pada 17 Agustus 1945 tanpa perlu berunding dengan Jepang.
Chaerul Saleh secara tegas menentang sikap kompromis golongan tua menjelang proklamasi kemerdekaan.
Menurutnya, kemerdekaan Indonesia adalah hak rakyat Indonesia sendiri dan tidak perlu bergantung kepada pertimbangan siapa pun, termasuk PPKI yang dibentuk oleh Jepang.
Saat akhirnya Jepang menyerah kepada Sekutu, Chaerul Saleh bersama golongan muda lainnya mendesak Soekarno-Hatta untuk segera memproklamasikan kemerdekaan Indonesia.
Dia pun terlibat dalam penculikan Soekarno-Hatta ke Rengasdengklok, yang membuahkan hasil diproklamasikannya kemerdekaan Indonesia pada 17 Agustus 1945.
Setelah proklamasi kemerdekaan RI, Chaerul Saleh menjadi wakil ketua dan sekretaris Pusat Pemuda.
Dia juga menjadi ketua Komite van Aksi, yang kemudian diganti menjadi Angkatan Pemuda Indonesia (API).
Ketika Belanda melancarkan Agresi Militer II, Chaerul Saleh turut bersama Divisi Siliwangi melakukan Long March dari Yogyakarta ke Karawang dan Sanggabuana.
Di sana dia melakukan perang gerilya bersama Laskar Rakyat.
Sikapnya yang militan dan tidak bersedia berhubungan dengan Belanda dalam bentuk apa pun membuat Laskar Rakyat harus berhadapan dengan pemerintah.