Namun, Amangkurat I justru bersikap sebaliknya, yakni mendekati Belanda untuk melindungi kepentingannya.
Tidak hanya itu, Amangkurat I juga bersikap semena-mena terhadap rakyat, yang membuat banyak orang merasa tidak puas dan akhirnya memberontak.
Bahkan, adik lelakinya, Pangeran Alit, juga memberontak kepada sang kakak pada 1648.
Cakraningrat I dan ayahnya, Demang Melayakusuma, diperintahkan untuk melawan pemberontakan Pangeran Alit, tetapi mereka tewas terbunuh saat bertugas.
Setelah itu, Madura dipimpin oleh Raden Undagan atau Cakraningrat II, adik Melayakusuma.
Beberapa tahun berselang, Pangeran Adipati Anom atau Raden Mas Rahmat, juga memberontak terhadap Amangkurat I, ayahnya sendiri.
Pangeran Adipati Anom memberontak setelah mendengar statusnya sebagai Putra Mahkota Mataram akan dicabut dan diganti oleh putra Amangkurat I yang lain.
Namun, Pangeran Adipati Anom tidak memberontak secara terbuka.
Ia secara sembunyi-sembunyi meminta bantuan dari Raden Kajoran, seorang imam dari Mataram, yang memperkenalkannya dengan Trunojoyo, cucu Cakraningrat I.
Pada 1670-an, Raden Trunojoyo melakukan pemberontakan terhadap Amangkurat I, yang dibantu oleh banyak pihak.
Puncak kemenangan Trunojoyo diraih pada pertengahan 1677, saat dirinya berhasil menduduki ibu kota Mataram di Plered hingga memaksa Amangkurat I yang sedang sakit menyingkir ke arah Cirebon untuk meminta bantuan kepada VOC.
Dalam pelariannya, Amangkurat I meninggal dan Pangeran Adipati Anom menjadi panik.