Untuk mewujudkan ambisinya, Arya Penangsang bersekutu dengan Adipati Blora dan Adipati Tuban.
Ia juga memiliki senjata andalan berupa keris Setan Kober yang dibuat oleh Empu Supo dari besi meteor.
Keris ini diyakini memiliki kekuatan gaib yang dapat menembus pertahanan lawan.
Namun, keris ini juga memiliki sifat jahat yang dapat membunuh pemiliknya sendiri jika tidak hati-hati.
Sultan Hadiwijaya merasa terancam dengan kekuatan Arya Penangsang.
Ia kemudian mengadakan sayembara untuk mencari orang yang mampu mengalahkan Arya Penangsang.
Atas saran Ki Juru Martani, Ki Ageng Pemanahan dan Ki Penjawi akhir maju.
Keduanya membawa serta Danang Sutawijaya, putra Ki Ageng Pemanahan sekaligus putra angkat Jaka Tingkir.
Ketiga orang ini adalah prajurit Demak yang setia kepada Sultan Hadiwijaya.
Mereka juga memiliki hubungan persaudaraan karena berasal dari desa yang sama, yaitu desa Ketawang di daerah Mataram.
Untuk menghadapi Arya Penangsang, ketiga prajurit ini meminta bantuan kepada Sunan Kalijaga, salah satu wali Songo yang memiliki ilmu tinggi.
Sunan Kalijaga memberikan mereka senjata pusaka berupa tombak Kanjeng Kiai Pleret.