Ada beberapa cerita tentang asal mula Reog Ponorogo.
Melansir Ancient Origins, yang paling populer adalah Ki Ageng Kutu, seorang punggawa Majapahit yang hidup pada abad ke-15.
Ki Ageng Kutu bertugas di istana Kertabhumi Bhre (sering disamakan dengan Brawijaya V), raja terakhir Kerajaan Majapahit.
Selama periode ini, kekaisaran mengalami kemunduran, pengadilan korup, dan raja tidak kompeten.
Ki Ageng Kutu meramalkan bahwa kekaisaran akan berakhir dan memutuskan untuk meninggalkan istana.
Ia tiba di Ponorogo dan mendirikan sebuah lembaga untuk mendidik kaum muda dengan seni bela diri serta ilmu kebatinan.
Harapan Ki Ageng Kutu, murid-muridnya akan menghidupkan kembali masa kejayaan Kerajaan Majapahit.
Meskipun demikian, jumlah pengikutnya sedikit dan tidak akan mampu untuk melawan kekuatan tentara Majapahit.