Selama delapan tahun berikutnya, Nichols berpindah-pindah antara rumah kerja, penginapan umum, rumah ayahnya, dan rumah banyak kekasih.
Pada tahun 1881, suaminya mengklaim bahwa Nichols menjalani "kehidupan tidak bermoral" - dia mungkin bermaksud prostitusi - dan berhenti memberinya uang yang seharusnya dia terima.
Nichols terdampar di jalanan. Ketika dia punya cukup uang, dia tinggal di rumah penginapan di London.
Salah satu teman sekamarnya mengingat "Polly Nichols" sebagai "sangat bersih" tetapi "melankolis."
Teman sekamarnya juga mencatat bahwa dia telah melihat Nichols "yang lebih buruk dengan minum sekali atau dua kali."
Pada tahun 1888, Nichols telah menyerah pada alkohol.
Dia hanyut dalam hidup, mengandalkan prostitusi untuk mendapatkan cukup uang untuk membayar rumah penginapan.