Masih di abad yang sama, Portugis menjajah wilayah tersebut.
Pada pertengahan tahun 1800-an, Portugis kerap terlibat bentrok dengan Belanda yang menguasai bagian barat Pulau Timor.
Perselisihan ini diselesaikan dengan perjanjian pada 1859, di mana wilayah barat Pulau Timor diberikan kepada Belanda.
Timor Timur sempat lepas dari tangan Portugis saat Jepang menguasai Indonesia dari 1942-1945.
Setelah Perang Dunia II berakhir, Portugis kembali berkuasa di Timor Timur sampai tahun 1975.
Deklarasi kemerdekaan Republik Demokratik Timor Timur
Pada 1974, terjadi kudeta militer di Portugal oleh Jenderal Antonio de Spinola yang berhasil menggulingkan pemerintahan Caltano.
Setelah berkuasa, Presiden Spinola segera melakukan dekolonialisasi bagi daerah-daerah jajahannya, termasuk Timor Timur.