Pendudukan Jepang mengakibatkan kematian 40.000-70.000 orang Timor Leste.
Sejarah mencatat Timor Leste diserahkan kembali ke Portugal setelah perang, tetapi Portugal terus mengabaikan koloninya.
Sangat sedikit investasi yang dibuat untuk infrastruktur, pendidikan dan perawatan kesehatan.
Koloni tersebut dinyatakan sebagai 'Provinsi Seberang Laut' Republik Portugis pada tahun 1955.
Secara lokal, otoritas berada pada Gubernur Portugis dan Dewan Legislatif, serta kepala daerah atau liurai.
Hanya sebagian kecil orang Timor Leste yang mengenyam pendidikan, dan bahkan lebih sedikit lagi yang melanjutkan ke universitas di Portugal.
Selama ini, Indonesia tidak menunjukkan ketertarikan pada Timor Leste, meskipun ada retorika anti-kolonial dari Presiden Sukarno.
Ini sebagian besar karena Indonesia disibukkan dengan penguasaan Irian Barat di New Guinea, yang telah dikuasai oleh Belanda setelah Indonesia merdeka.