Dia akan mendapatkan VC pertamanya selama invasi Jerman ke Kreta.
Selama fase awal pertempuran, Upham memimpin peletonnya lebih dari 3.000 yard tanpa senjata berat dan mengambil posisi pertahanan Jerman yang kuat.
Secara pribadi dia menghancurkan 3 posisi senapan mesin Jerman dengan granat dan pistol yang datang dalam jarak belasan yard dari yang terakhir.
Setelah itu, dia membantu mengevakuasi yang terluka di bawah tembakan hebat dan ketika tampaknya seluruh kompi akan dibubarkan dalam pertempuran itu, dia dikirim untuk mengambil mereka.
Dia melewati 550 meter melalui wilayah musuh untuk memulihkan peleton dan membawa mereka ke tempat yang aman.
Dia kemudian akan mengatur serangan balik terhadap pasukan Jerman yang maju yang menewaskan lebih dari 40 musuh sebelum perintah untuk mundur diberikan.
Pada titik pertempuran ini, dia mengalami luka pecahan peluru mortir di bahu dan peluru di kaki tetapi terus berjuang.
Ketika perintah untuk mundur ke selatan menuju pantai diberikan, dia mengirim peletonnya di bawah komando Sersan Peleton dan Upham bergerak maju untuk memperingatkan unit lain bahwa mereka akan disingkirkan.
Saat dia menekan ke depan, 2 orang Jerman muncul dan menembaki dia di mana saat itu Upham bermain mati.