Dengan hanya satu lengan yang berfungsi, dia merangkak ke pohon untuk menopang senapan dan mengalahkan kedua orang Jerman itu saat mereka mendekatinya.
Kemudian, dengan masih terluka parah, ia memimpin peletonnya dan melalui taktik yang cerdik ia menipu sebagian pasukan Jerman untuk mengekspos diri mereka sendiri, lalu ia dengan cepat menebas 22 dengan Bren Gun.
Pertempuran Kreta berlangsung selama 11 hari, tetapi setelah berakhir, Upham telah menyusun resume ekstensif untuk keberanian yang hanya bisa dihargai dengan kehormatan militer tertinggi negara.
Setelah pulih dari luka-lukanya di Mesir, Upham dipromosikan menjadi Kapten dan diberi komando sebuah kompi pasukan Selandia Baru di Gurun Barat Mesir.
Selama Pertempuran El Alamein pertama, Kapten Upham melanjutkan sejarah panjangnya dalam memimpin dari depan.
Pada sore hari tanggal 14 Juli, dia terluka kedua kali tetapi tetap tinggal dengan anak buahnya.
Selama serangan di El Ruweisat Ridge, dia secara pribadi mendahului pasukannya untuk menilai fase awal menyerang dan melepaskan tembakan berat untuk mengembalikan informasi penting.
Ketika kompinya diperintahkan untuk melakukan penyerangan utama, mereka diserang oleh empat sarang senapan mesin dan sejumlah tank menghujani anak buahnya dengan tembakan yang menghancurkan.
Namun, Kapten Upham dapat dilihat dan didengar di atas api oleh anak buahnya dan dia mengumpulkan mereka dengan resiko besar untuk dirinya sendiri untuk mengambil sasaran.