Dia tetap di penjara bahkan setelah Jerman menyerbu dan menduduki Channel Islands pada Juli 1940, dan akhirnya dibebaskan pada Oktober 1941.
Eddie Chapman kemudian menjadi Agen ZIGZAG, salah satu agen ganda Inggris terpenting dalam Perang Dunia Kedua.
MI5 memutuskan untuk menyusup kembali ke Chapman ke Jerman dan memperoleh lebih banyak informasi tentang Abwehr.
Di bawah pengawasan seorang perwira MI5, Chapman melakukan kontak radio dengan Jerman dan memberi tahu mereka bahwa dia sedang bersiap untuk melaksanakan misi sabotase di pabrik De Havilland.
Dia dikirim ke pabrik di Hatfield, bersama dengan seorang minder MI5, untuk menyusun rencana penyerangan sehingga dia bisa memberitahu pengendali Jermannya nanti apa yang telah dia lakukan.
Dia secara spektakuler berhasil menipu orang Jerman, yang sangat menghargainya sehingga mereka menghadiahinya Salib Besi.
Sekembalinya dari dinas luar negeri pada tahun 1944, ia diampuni atas kejahatan sebelumnya dan diberikan pembayaran yang cukup besar.
Dia dengan cepat kembali ke cara kriminalnya tetapi menghindari penjara dan akhirnya pensiun dengan kenyamanan, menurut history extra.