Tahun 1922-1924, sebagai perwira eksekutif, Eisenhower mejadi staf khusus Jenderal Fox Conner yag saat itu bertanggung jawab atas keamanan Terusan Panama.
Dalam kesempatan itu, Eisenhower tekun mempelajari ilmu perang dari buku karangan Karl Von Clauswit’s hingga berpengaruh besar pada dirinya.
Terutama saat bertugas di kancah Perang Dunia II.
Usai bertugas di Panama, Eisenhower kemudian menjabat sebagai komandan batalyon di Fort Benning, Georgia hingga tahun 1927.
Karier militer Eisenhower yang kemudian menentukan sejarah dunia adalah ketika menjadi staf pembantu Jenderal Douglas Mac Arthur di Filipina.
Selama bertugas ia mampu menunjukkan bakat kepemimpinan dan negosiasi sehingga tokoh besar seperti Winston Churchill, George S Patton, Jenderal Charles de Gaulle, dan Bernard Law Montgomery bisa saling berkompromi.
Berkat kedekatan dengan tokoh-tokoh ini, ketika Einshower diangkat sebagai Commanding General European Theater of Operation (ETOUSA) yag bermarkas di London saat PD II meletus, tak ada yang memprotes.
Tanggung jawab Einshower ternyata tidak hanya sebatas ETOUSA.
Beberapa bulan kemudian ketika kondisi medan tempur PD II makin genting, ia juga menjabat Supreme Commander Allied.
Sebagai Supreme Commander tanggung jawab Eisenhower adalah mengendalikan pergerakan pasukan Sekutu di Front Afrika dan Eropa.
Eisenhower bahkan menjadi salah satu arsitek utama dalam operasi pendaratan pasukan Sekutu secara besar-besaran di Normandia, Operasion Overlord (1944).
Operasi ini termasuk operasi paling berpengaruh dalam PD II karena berperan besar dalam membebaskan Eropa dari pasukan Nazi.