Selain itu, Pati pada zaman kepemimpinan Sultan Agung juga termasuk kadipaten yang paling kuat, karena menjadi satu-satunya wilayah yang belum pernah terkalahkan.
Adapun tujuan Sultan Agung membiarkan perbuatan Adipati Pragola II itu karena tidak ingin Pati memberontak.
Alasan lainnya adalah karena Sultan Agung tidak ingin terjadi perang antara dirinya dengan Adipati Pragola II.
Namun, karena Adipati Pragola II terus-terusan tidak hadir dalam rapat, kemarahan Sultan Agung pada akhirnya meledak.
Terlebih lagi setelah Sultan Agung mendapat informasi bahwa Adipati Pragola II hendak menyerang Kerajaan Mataram Islam.
Pada kenyataannya, informasi tersebut adalah sebuah provokasi yang dilakukan oleh punggawa Mataram, yaitu Tumenggung Endranata.
Namun, karena Sultan Agung belum mengetahui kebenarannya, ia pun terkena hasutan Tumenggung Endranata. Akibatnya, Sultan Agung memutuskan untuk melawan Adipati Pragola II.
Sementara itu, Adipati Pragola II dibantu oleh enam tumenggung nya yang sudah menjadi sekutu.
Keenam tumanggung tersebut adalah:
Tumenggung Mangun Jaya, Adipati Kenduruan, Tumenggung Ramananggala, Tumenggung Toh Pati, Adipati Sawunggaling, dan Tumenggung Sindurejo
Pada awal pertempuran, pasukan Pati berhasil menggugurkan banyak prajurit Mataram.
Alhasil, Kerajaan Mataram Islam sempat terdesak mundur.
Namun, Mataram berhasil memukul balik Pati setelah mengirim para sentana Mataram.
Di tengah kecamuk besar ini, Pragola II memutuskan untuk langsung menyerang Sultan Agung.
Ketika mengetahui bahwa Sultan Agung dibidik oleh Adipati Pragola II, asisten Sultan Agung, yaitu Ki Naya Darma meminta izin untuk menghadapi Pragola II.
Tanpa berpikir panjang, Sultan Agung mengizinkannya.
Alhasil, terjadilah perang hebat antara Adipati Pragola II dengan Ki Naya Darma.
Dalam perang sengit ini, Ki Naya Darma berhasil menghujamkan tombaknya, Kyai Baru, ke lambung Adipati Pragola II hingga tembus ke punggungnya.
Akibat tikaman tombak ini, Adipati Pragola II tewas. Disebutkan bahwa Adipati Pragola II tewas pada 4 Oktober 1627.
Jenazahnya kemudian dimakamkan di Sendang Sani.