Ia kemudian bekerja sebagai guru di sekolah dasar Muhammadiyah di Cilacap. Ia juga menjadi kepala sekolah dan pengurus cabang Muhammadiyah di sana.
Beliau sangat dicintai oleh murid-murid dan masyarakatnya karena ketaatannya pada Islam dan kepeduliannya terhadap nasib rakyat.
Pada tahun 1944, ketika Jepang menduduki Hindia Belanda, Jenderal Soedirman bergabung dengan tentara Pembela Tanah Air (PETA) yang disponsori oleh Jepang.
Ia ditunjuk sebagai komandan batalion di Banyumas dengan pangkat shodancho (mayor). Meskipun bekerja sama dengan Jepang, ia tidak sepenuhnya tunduk kepada mereka.
Ia bersama rekan-rekannya melakukan pemberontakan terhadap Jepang pada Oktober 1944 karena tidak puas dengan perlakuan Jepang terhadap rakyat Indonesia.
Akibatnya, ia ditangkap dan diasingkan ke Bogor.
Setelah Indonesia memproklamasikan kemerdekaannya pada 17 Agustus 1945, Jenderal Soedirman kembali ke Banyumas dan mengambil alih komando tentara PETA di sana.
Kemudian bergabung dengan Badan Keamanan Rakyat (BKR), cikal bakal TNI, yang dibentuk oleh pemerintah Indonesia untuk melawan penjajahan Belanda.
Ia menjadi komandan divisi V yang meliputi Jawa Tengah dan Yogyakarta.
Pada 27 Juni 1947, Jenderal Soedirman diangkat oleh Presiden Soekarno sebagai panglima besar TNI di Yogyakarta.
Ia menghadapi tantangan besar dalam memimpin tentara yang masih terdiri dari berbagai kelompok dan kekuatan bersenjata yang belum terpadu.
Baca Juga: Sosok Kartosoewirjo, Dari Sahabat hingga Musuh Bebuyutan yang Berusaha Membunuh Soekarno