Speelman dan Amangkurat I pertama kali bertemu pada tahun 1676, ketika Mataram sedang mengalami krisis akibat pemberontakan Trunojoyo yang berhasil merebut ibu kota kerajaan di Plered.
Amangkurat I harus melarikan diri ke Tegal bersama keluarganya dan beberapa pengikut setianya.
Dalam keadaan terjepit, ia meminta bantuan kepada VOC untuk mengembalikan takhtanya.
VOC yang melihat peluang untuk memperluas pengaruhnya di Jawa menyetujui permintaan Amangkurat I dengan syarat-syarat tertentu.
Speelman ditunjuk sebagai pemimpin ekspedisi VOC untuk membantu Amangkurat I.
Ia membawa sekitar 2.000 tentara Belanda dan sekitar 10.000 tentara sekutu dari Bali, Bugis, Makassar, dan Madura.
Juga membawa sejumlah kapal perang dan meriam yang canggih untuk menghadapi pasukan Trunojoyo.
Speelman berhasil menaklukkan beberapa benteng Trunojoyo di pantai utara Jawa, seperti Tuban, Gresik, Surabaya, dan Pasuruan.
Ia juga berhasil mengalahkan pasukan Trunojoyo yang dipimpin oleh Cakraningrat II dari Madura di Kediri pada tahun 1678.
Namun, perjuangan Speelman tidak mudah. Ia harus menghadapi berbagai kesulitan, seperti iklim tropis yang tidak cocok dengan tubuhnya, penyakit malaria yang menyerang banyak tentaranya, kurangnya persediaan makanan dan amunisi, serta pengkhianatan dari beberapa sekutunya.
Sementara itu, Amangkurat I selalu berada di belakang Speelman sebagai penasihat dan teman dekatnya.
Baca Juga: Jamasan Pusaka, Upacara Sakral Keraton Mataram Yogyakarta untuk Merawat Benda-Benda Bersejarah