Konon, bibit Kiai Dewadaru didatangkan langsung dari Majapahit, sementaara Kiai Janadaru dari Pajajaran.
Kiai Dewadaru berasal dari kata dewa dan daru.
Dewa bermakna sifat-sifat ketuhanan sedang daru berarti cahaya, sehingga Dewadaru dapat diartikan sebagai cahaya ketuhanan.
Sementara kembarannya, Kiai Janadaru, berasal dari kata jana dan daru.
Jana berarti manusia, sehingga Janadaru dapat diartikan sebagai cahaya kemanusiaan.
Untuk posisinya, Kiai Dewadaru berada di sebelah barat sumbu filosofis, di sisi yang sama dengan Majid Gedhe, sebagai pusat religi dan agama.
Sebaliknya, Kiai Janadaru berada di sebelah timur sumbu filosifis, di sisi yang sama dengan lokasi seperti Pasar Gedhe (Pasar Beringharjo) yang berfungsi sebagai pusat ekonomi.
Agama berbicara soal hubungannya dengan sifat-sifat ketuhanan, sedang ekonomi dipandang dalam hubungannya dengan sifat-sifat kemanusiaan.
Masih menurut situs yang sama, keseimbangan dan keserasian hubungan di antara keduanya merupakan konsep Manunggaling Kawula Gusti, yaitu persatuan antara Raja dan rakyat serta kedekatan hubungan antara manusia dan Tuhan.
Kiai Dewadaru pernah diganti pada tahun 1988, saat beringin tersebut rubuh menjelang wafatnya Sri Sultan Hamengku Buwono IX.
Sementara Kiai Janadaru pernah terbakar dan ditanam kembali karena tersambar petir pada tahun 1961.
Kiai Janadaru juga pernah diganti pada tahun 1926.