Setelah pelatihan, ia bekerja di Direktorat Utama Kedua (kontra-intelijen), sebelum dipindahkan ke Direktorat Utama Pertama, di mana ia mengawasi orang asing dan pejabat konsuler di Leningrad.
Pada September 1984, Putin dikirim ke Moskow untuk pelatihan lebih lanjut di Institut Spanduk Merah Yuri Andropov.
Beberapa kali Putin dikirim oleh KGB ke berbagai negara sebagai mata-mata.
Menurut mantan petinggi KGB Oleg Kalugin, mengungkapkan karakter Putin yang menurutnya berbahaya.
Pada masa itu, dia menjadi jenderal termuda dalam sejarah KGB. Lalu dia bertemu Putin muda dan membimbingnya.
Dari sana dia mampu melihat karakter Putin yang nekat dan licik.
Katanya, Putin akan mencoba melakukan semua cara agar dia tetap bisa berkuasa.
Tentu saja dia juga mampu menyingkirkan semua saingan terkuatnya.
Oleh karenanya, Kalugin meminta agar negara Barat waspada dengan gerak-gerik Putin.
Apalagi isu kesehatan Putin sampai sekarang tidak pernah terkonfirmasi.