Dia juga pernah berselingkuh dengan istri majikannya lalu kabur bersamanya dari Iga.
Dalam beberapa versi, wanita itu kemudian dibunuh oleh Goemon karena menjadi penghalang dalam salah satu pelariannya.
Pada awal mula karirnya, Goemon menjadi pencuri di Kyoto bersama sekolompok pencuri yang dia organisir
Mereka mencuri pada malam hari. Pada siang harinya, kelompok pencuri ini berpura-pura menjadi pedagang.
Biasanya, Goemon dan kelompoknya menyasar seorang daimyo yang kaya.
Beberapa benda yang mereka curi disebarkan ke masyarakat.
Mungkin ini cara mereka supaya menghalangi para pengerjarnya, menurut Ancient Origins.
Walau demikian tindakan mereka ini, terutama di Zaman Edo, dianggap sebagai sebuah gagasan romantis.
Yakni sekelompok pencuri merebut harta dari orang kaya dan memberikan pada orang miskin.
Hal ini membuat Goemon menjadi seorang pahlawan dan populer di masyarakat Jepang saat itu.