Ia pun mengajak armada Demak maju dan menyerang Portugis di Malaka, yang berakhir dengan kegagalan karena Portugis memiliki persenjataan lebih lengkap dan canggih dibandingkan milik pasukan Adipati Unus.
Namun Demak belum runtuh, setelah Adipati Unus wafat, kekuasaan diteruskan kepada Sultan Trenggana, yang berhasil mengembangkan Demak lewat ekspansi ke beberapa wilayah kerajaan di Pulau Jawa, yaitu Sunda Kelapa dan Pajajaran.
Sultan Trenggana juga berhasil menghalau Portugis yang menyerang beberapa kali di Pulau Jawa, seperti di Tuban, Madiun, Surabaya, serta Pasuruan.
Kesultanan berhasil mencapai berbagai kejayaan, yang awalnya memiliki wilayah yang terlalu besar hingga akhirnya menjadi kesultanan yang kuat dengan wilayah yang banyak, ekonomi kuat, ilmu agama yang berkembang pesat dan hal-hal itulah yang membuat Demak terkenal di seantero Nusantara dan wilayah-wilayah lain.
Sayangnya, nasib Demak dengan cepat berubah bahkan kejayaannya tidak mencapai satu abad, karena setelah Sultan Trenggana meninggal ketika perang, Demak diteruskan Raden Mukmin, yang tidak bisa menjaga kejayaan Demak.
Raden Mukmin adalah seorang ahli agama, dan ia lebih mementingkan urusannya tersbeut daripada mengurusi pemerintahan, sehingga pengawasan di beberapa daerah menjadi lemah dan memicu pemberontakan.
Lemahnya Kesultanan membuat beberapa pihak menjadi bertindak. Seperti adik dari Sultan Trenggana yakni Pangeran Sekar Seda Lepen yang mencoba melakukan perlawanan terhadap para pemberontak, namun akhirnya ia gagal dan tewas.
Kesal dengan meninggalnya Pangeran Sekar Seda Lepen, anaknya yang bernama Arya Penangsang kemudian membunuh Raden Mukmin yang tak becus dalam memimpin.