Menjelang Perang Dunia II yaitu pada 1939, Stalin dengan diktator Jerman, Adolf Hitler, menandatangani Pakta Non-Agresi Jerman-Soviet.
Stalin melanjutkan rencana mencaplok sebagian Polandia dan Rumania dan juga negara-negara Baltik di Estonia, Latvia dan Lituania.
Ia juga melancarkan serangan ke Finlandia.
Sayangnya Hitler melanggar pakta Nazi-Soviet kemudian menyerang Uni Soviet, yang kemudian membuat terobosan awal bagi Nazi.
Stalin mengabaikan peringatan dari Amerika dan Inggris, dan juga agen intelijennya sendiri mengenai potensi invasi.
Mereka memperingatkannya karena Soviet sebenarnya tidak siap untuk perang.
Alhasil Stalin tetap di Moskwa ketika pasukan Jerman maju untuk menginvasinya.
Pertahanannya semata-mata dilakukan dengan membumihanguskan pasokan atau infrastruktur yang menguntungkan musuh.