Selama perjalanan, Umar dan pelayannya bergantian, mengendarai unta dan berjalan.
Umar mengenakan pakaian sederhana dan kasar hingga tidak ada yang bisa membedakan antara penguasa dan pelayannya.
Ketika Umar mendekati Yerusalem, kebetulan pelayan itu berada di atas unta dan Khalifah berjalan di sampingnya.
Pelayan itu memohon Umar untuk naik sebagai gantinya, tapi Khalifah Umar menolak.
Ketika seseorang menasihati Khalifah Umar untuk mengenakan jubah mewah yang sesuai dengan seorang Khalifah, Umar menjawab bahwa dia memperoleh kekuatan dan statusnya dari keyakinannya pada Islam, dan bukan dari pakaian apa pun.
Khalifah Umar disambut di gerbang Yerusalem oleh Sophronius.
Orang-orang Yerusalem kagum pada Khalifah, dia berpakaian seperti orang biasa dan dia berjalan kaki, sementara pelayannya sedang menunggang unta.
Uskup Yerusalem menyerahkan kunci kota Yerusalem kepada Khalifah Umar.