Namun, keluarganya menuntut agar dia meneruskan tradisi dengan bertugas di kavaleri.
Dia mengecewakan keluarganya karena gagal di beberapa sekolah swasta hingga melarikan diri dari rumah untuk menjadi anak kabin di kapal layar Rusia pada usia tiga belas tahun.
Setelah nyaris selamat dari insiden di mana dia jatuh ke laut, keinginannya untuk berlayar tampaknya terkendali sejak dia melompat ke kapal di Australia.
Di benua baru ini, Luckner melakukan berbagai pekerjaan yang luar biasa.
Dia menjadi asisten operator mercusuar, petinju, pekerja bar dan kedai, pemburu kanguru, pekerja sirkus, dan pekerja kereta api.
Dalam waktu singkat, dia mengambil jalan memutar ke Meksiko untuk melayani sebagai pengawal pribadi Presiden Diaz.
Setelah bertugas di penjara Chili, waktu itu dia dituduh mencuri babi. dia menderita beberapa patah kaki dan memutuskan untuk kembali ke Jerman setelah dia pulih.
Setelah kembali ke rumah, dia mulai melakukan trik sulap dan menjadi sangat populer sehingga dia diundang untuk tampil tidak lain untuk Kaiser Wilhelm sendiri di kapal pesiar pribadi Kaiser.
Luckner kembali ke laut pada usia 20 tahun, ketika dia mulai mengikuti sekolah pelatihan navigasi.