Eksploitasi pertamanya melibatkan gemerisik domba dari tetangga dan dia dengan cepat menambahkan bandit ke daftar transaksi cerdiknya, membuat para pelancong gemetar di sepatu bot mereka.
Seorang pria dengan bakat kekerasan yang jelas, Timur tampaknya bekerja sebagai tentara bayaran di usia 20-an, dan pernah terluka parah oleh panah selama pertempuran kecil.
Tidak dapat berjalan dengan baik di kaki kanannya atau mengangkat lengan kanannya, kejadian yang tidak menguntungkan ini menyebabkan dia diberi nama Timur-i-Leng, nama panggilan Turki yang berarti 'Timur yang Pincang', yang oleh orang Eropa disalahartikan sebagai 'Tamerlane'.
Bagi beberapa orang, cedera ini berarti akhir dari kejahatan mereka, tetapi Timur baru saja dimulai.
Ambisinya tidak mengenal batas dan ketika penguasa Transoxiana meninggal pada tahun 1357, Timur melihat peluang yang tidak dapat dilewatkan.
Menyelaraskan dirinya dengan khan Moghulistan, musuh utama Transoxiana, duo kuat ini menempatkan diri mereka di atas takhta Transoxiana yang kosong.
Ilyas Khoja, putra khan, dinobatkan sebagai raja tetapi Timur adalah kekuatan di balik mahkota.
Namun, dia tidak akan puas dengan menjadi yang terbaik kedua untuk waktu yang lama dan pada tahun 1364, dia mengganti kesetiaannya lagi.
Kali ini, Timur bergegas ke sisi saudara iparnya, Amir Husayn, yang memiliki nilai untuk menetap dengan khan Moghulistan dan pada tahun 1366, ia dan Timur telah menaklukkan seluruh wilayah Transoxiana.