Alat musik pertama yang ia pegang ialah gitar. Ia kemudian meniti karier bermusik sesuai orderan atau panggilan.
Ketika di Zaman Soeharto, Syamsuddin mengaku mengisi acara di rumah-rumah, hotel, sampai mengisi acara di luar daerah. Tapi setelah rezim itu tumbang panggilan bermusik sepi.
Sejak itu, ia memutuskan vakum dari musik. Ia luntang lantung bekerja. Pernah punya usaha jualan sepatu tapi bangkrut. Ia juga pernah menjadi sopir pribadi.
Setelah memutar otak berkali, sekitar tujuh tahun yang lalu, bapak tiga anak itu mulai mengamen keliling di jalan.
“Waktu saya pensiun kerja usia sudah senja. Jadi enggak mungkin kita pilah-pilah pekerjaan karena anak istri menuntut, jadi yang ada aja ambil, yang penting halal,” ujar Syamsuddin.
(Baca juga: Tahi Lalat Pembawa Berkat)
Saat mengamen, ia kerap memenuhi request dari warga. Biasanya mereka yang telah berusia senja kerap memintanya menyanyikan musik jazz dan blues, termasuk lagu lawas.
Namun, ia juga mampu bermain lagu dangdut dan sejumlah lagi pop. Dari mengamen ia biasa mendapatkan Rp75 ribu - Rp80 ribu sehari.
Meski usia sudah menginjak 60 tahun, Syamsuddin mengaku bercita-cita membuat group band musik. Ia juga menawarkan diri untuk menjadi guru musik bagi warga yang berminat.
(Artikel ini sebelumnya tayang di Kompas.com dengan judul "Syamsuddin, Pengamen Bekasi yang Jago Banget")