Sosok yang dikenal sebagai Pangeran Sabrang Lor itu gugur dalam usahanya untuk menyerbu Portugis di Malaka untuk kedua kalinya pada 1521.
Setelah itu, tahta Demajk diserahkan kepada Sultan Trenggana.
Di masa inilah Kerajaan Demak mencapai puncak kejayaan pada tahun 1521-1546.
Beberapa wilayah berhasil dia kuasai, seperti Madura, Blambangan, Mataram, hingga Pajang.
Sultan Trenggana meninggal dunia pada 1546 dan tahta diserahkan kepada Sunan Prawoto.
Tapi Sunan Prawoto adalah sosok yang sangat relijius yang lebih tertarik untuk menjalani kehidupan sebagai seorang ulama penyebar Islam.
Sunan Prawoto kemudian terbunuh oleh utusan Arya Penangsang.
Hal ini karena Arya Penangsang ingin mengambil alih kekuasaan di Kerajaan Demak.
Arya Penangsangan kemudian memindahkan pusat pemerintahan kerajaan ke Jipang.
Berbagai konflik mulai muncul setelah tindakan itu dilakukan, terlebih setelah adanya pemindahan Kerajaan Demak ke Pajang pada tahun 1586 karena Sultan Hadiwijaya berhasil mengalahkan Arya Penangsang.
Pada masa itu pula Kerajaan Demak berakhir atau runtuh dan jatuh ke tangan Sultan Hadiwijaya atau Jaka Tingkir, pendiri Kerajaan Pajang.
Runtuhnya Kerajaan Demak disebabkan oleh beberapa alasan, antara lain: