Ia kemudian dipindahkan ke rumah anak-anak lain milik Saudara-saudara Kasih Karunia di West Newbury, Massachusetts, di mana ia mengajar kelas empat.
Setelah kabur dari Saudara-saudara Kasih Karunia setelah bertengkar dengan atasannya, ia bergabung dengan Angkatan Darat Amerika Serikat pada tahun 1941.
Penyamaran
Pada tahun berikutnya, Demara mulai hidup baru dengan meminjam nama Anthony Ignolia, seorang teman tentaranya, dan melarikan diri dari dinas militer.
Ia bergabung dengan Biara Bunda Maria dari Gethsemani, sebuah biara Trapis di Kentucky dengan identitas palsunya.
Namun, ia bertemu dengan kenalan dari biara Trapis pertamanya, dan ia pun pergi sebelum identitas aslinya terbongkar.
Ia kemudian pindah ke Biara New Melleray di dekat Dubuque, Iowa, sebelum akhirnya kembali ke rumah.
Demara terus berganti-ganti identitas dan profesi sepanjang hidupnya.
Salah satu penyamarannya yang paling terkenal adalah ketika ia menjadi dokter bedah angkatan laut Kanada dengan nama Joseph Cyr pada tahun 1951.
Ia berhasil menyelamatkan 13 tentara yang terluka dalam Pertempuran Gapyeong di Korea dengan bantuan buku panduan bedah.
Namun, publisitas yang ia dapatkan membuatnya tertangkap basah oleh keluarga asli Joseph Cyr yang melaporkannya kepada pihak berwenang.