Akan tetapi, dua serangan yang masing-masing dilakukan pada 1628 dan 1629 selalu menemui kegagalan.
Kembali ke pertanyaan awal, apa penyebab kegagalan serangan pasukan Mataram terhadap VOC di Batavia?
Sultan Agung pertama menyerang Batavia pada 1628.
Dia mengirim pasukan untuk melakukan serangan pertama ke VOC di Batavia.
Serangan Sultan Agung ke Batavia yang pertama dipimpin oleh Tumenggung Baureksa, bupati Kendal.
Strategi serangan pasukan Sultan Agung di Batavia pada 1628 adalah dengan membendung Sungai Ciliwung agar benteng VOC kekurangan air.
Meski strategi ini berhasil membuat pihak VOC terjangkit wabah kolera, tetapi dominasi Belanda belum bisa dipatahkan.
Pada akhirnya, pasukan Mataram memilih mundur dan kembali ke kerajaannya.
Mundurnya perlawanan Mataram terhadap Belanda di Batavia disebabkan oleh beberapa hal.
Yaitu kalah persenjataan, stamina pasukan terkuras, dan kekurangan bahan makanan.
Perang Mataram melawan VOC kembali terjadi setahun kemudian, yaitu pada 1629.
Sultan Agung kembali mengirim pasukan untuk menyerang VOC dengan strategi baru karena belajar dari kekalahan sebelumnya.
Strategi yang diterapkan di antaranya, memperkuat armada militer, meningkatkan jumlah persenjataan, dan membangun lumbung makanan di Tegal dan Cirebon.
Serangan kedua yang dipimpin oleh Dipati Puger dan Dipati Purbaya ini berhasil membawa 80.000 pasukan Mataram sampai di Batavia.
Namun, serangan ini kembali menemui kegagalan.
Penyebab utama kegagalan serangan Mataram terhadap VOC tahun 1629 adalah dibakarnya lumbung padi pasukan Mataram oleh Belanda.
Akibatnya, pasukan Mataram kekurangan bahan makanan dan kelelahan, sehingga memilih untuk mundur.