Bahkan, Diponegoro memiliki gundik yang tak terhitung banyaknya.
Pernikahan keduanya dengan Raden Ayu Retnokusumo sempat disebut-sebut berbau politik.
Pasalnya, RA Retnokusumo adalah salah seorang putri dari Raden Tumenggung Notowijoyo III, Bupati Panolan.
Wilayah Panolan adalah wilayah bawahan dari Kesultanan Yogyakarta.
Tentunya dengan pernikahan itu, Raden Tumenggung Notowijoyo III mendapatkan "fasilitas".
Lantaran, menjadi besan dari Sultan Hamengkubuwono III.
Di antara para gundiknya, ada yang sempat menimbulkan skandal.
Gundik yang cukup cantik yang dimaksud mengundang birahi adalah P.F.H Chevallier, Asisten Residen Belanda untuk Yogyakarta.
Chevallier sempat hidup bersama (tanpa nikah) dengan Diponegoro, beberapa saat sebelum meletusnya Perang Babad Jawa.
Di masa perang berkecamuk (1825-1830), Diponegoro kehilangan istri yang paling dikasihinya, RA Retnoninsih, putri dari Bupati Madiun.
Diponegoro memang lemah kepada wanita.
Namun, Diponegoro juga bangga pada keahliannya menaklukkan hati wanita.
Bahkan, Diponegoro gemar menceritakan tentang wanita-wanita yang berhasil ditaklukkannya.
Peter Carey menceritakan, 3 bulan menjelang perang berakhir, ketika Diponegoro diserang penyakit malaria, sang pangeran sempat bermain-main dengan Nyai Asmaratuna, wanita yang merawatnya.
Kegemarannya kepada wanita itu akhirnya berakibat fatal.
Lantaran Diponegoro tidur dengan seorang wanita Cina yang bukan istri dan bukan gundiknya, sang pangeran mengalami kekalahan perang terbesar di Gawok, luar Solo pada 15 Oktober 1826.