Untuk mengantisipasi agar tidak bosan di sekolah, dia membawa 2.000 botol port agar dia bisa bertahan saat belajar, dan akhirnya ketika kehidupan kampus membosankan baginya, dia keluar dan keliling dunia.
Mytton lalu direkrut sebagai kapten di resimen yeomanry lokal ketika usianya enam belas tahun, pada tahun 1812, lalu dipindahkan ke tentara reguler dan menghabiskan beberapa waktu menduduki Prancis setelah kekalahan Napoleon.
Ternya dia menemukan bahwa dunia militer pun sama membosankannya dengan sekolah, maka dia menghabiskan waktunya untuk berjudi dan minum-minum, sebelum akhirnya memutuskan berhenti dan pulang.
Ketika dia pulang, dia bersiap-siap untuk mewarisi tanah miliknya, dan berpikir, mungkin dia harus terjun ke politik sesuai tradisi keluarganya.
Maka dia membeli semua suaranya dan akhirnya terpilih sebagai anggota parlemen untuk Shrewsbury.
Ternyata, dia pun menemukan bahwa parlemen sama membosankannya dengan yang lainnya, lalu dia berhutang, dan mengasingkan diri untuk melarikan diri karena semua orang menagih hutangnya.
Karena Jack tampaknya alergi terhadap kebosanan, dia selalu menemukan beberapa cara untuk menyibukkan diri, seperti menikmati pacuan kuda dan perjudian.
Suatu kali, kudanya memenangkan piala emas di Lichfield pada tahun 1825, melansir History Things.
Pada tahun 1826, untuk memenangkan taruhan, John menunggang kuda langsung ke Bedford Hotel dan menaiki tanggal besar ke balkon yang menghadap ruang makan, melompati pagar, melewati ruang makan, dan keluar melalui jendela!
Tidak hanya kuda dan pacuan kuda, John Mytton sangat suka berburu rubah, dia menghabiskan musim dinginnya dengan berburu secara bergantian dengan sekitar 2.000 anjingnya.