Akhirnya, pada tahun 1709 ia diterima di akademi dan sebagai seorang kadet ia melakukan perjalanan lain melalui Hindia Timur sampai pada tahun 1711 ia memperoleh jabatan letnan dua, ditugaskan ke kapal fregat Postillon.
Di sana ia berteman dengan Baron Valdemar Løvendal, seorang laksamana Norwegia yang melihat kemungkinan besar dalam diri pemuda itu dan memberinya komando atas sekoci empat meriam yang disebut Ormen.
Bersamanya, Wessel berpartisipasi dalam perang berkelanjutan lainnya yang melibatkan Swedia, yang dimulai pada 1700 dan berlangsung hingga 1721.
Pada tahun 1712, pelindungnya mempercayakannya dengan fregat 18-senjata Løvendals Galej, mengabaikan pendapat yang menentang laksamana, yang menganggap Wessel terlalu impulsif.
Yang terakhir, Wessel meminta dan memperoleh tugas baru di Baltik di bawah perintah Laksamana Ulrik Christian Gyldenløve, putra tidak sah Raja Christian V yang memiliki misi mendukung pengepungan Stralsund dari laut untuk mencegah pasokan armada Swedia.
Murid barunya tidak butuh waktu lama untuk membuat nama untuk dirinya sendiri dengan menyerang setiap kapal musuh yang dilihatnya, terlepas dari perbedaan ukuran atau persenjataan karena dia mendekat dengan bendera palsu dan memiliki kemampuan khusus untuk melarikan diri dengan cepat jika terjadi kesalahan.
Dengan cara ini, Denmark menahan Swedia dan sekutu mereka (Inggris dan Belanda), berulang kali mengganggu transportasi pasokan mereka.
Wessel mencetak beberapa kemenangan dan menjadi kapten letnan pada saat yang sama ketika musuh menawarkan hadiah untuk penangkapannya dengan menganggapnya sebagai prajurit dalam praktik, sesuatu yang disetujui oleh banyak pelaut Denmark.