Karir militernya cukup bangus, ia lulus dar Akademi Milier pada 1961 dengan pangkat Letnan Dua.
Selanjutnya menjadi Komandan Pleton Batalyon Zeni Tempur 2 Kodam II/Bukit Barisan di Medan Ia juga mengikuti pendidikan di sekolah intelejen di Bogor satu tahun kemudian.
Lulus dari sekolah intelejen, ia bertugas Dinas Pusat Intelijen Angkatan Darat (DIPIAD) untuk menjadi mata-mata ke Malaysia sehubungan dengan konfrontasi antara Indonesia dengan Malaysia.
Pierre Tendean bertugas memimpin sekelompok relawan di beberapa daerah untuk menyusup ke Malaysia.
Tanggal 15 April 1965, merupakan hari ia dipromosikan menjadi letnan satu, dan ditugaskan sebagai ajudan Jenderal Besar TNI Abdul Haris Nasution.
Pierre Tendean menggantikan Kapten Kav Adolf Gustaf Manullang ajudan AH Nasution sebelumnya yang gugur dalam misi perdamaian di Kongo Afrika 1963.
Rupanya, dalam mengawal AH Nasution sehari-hari, Pierre Tendean sering menjadi pusat perhatian karena ketampanannya.
Seperti yang diungkapkan AH Nasution dalam memoarnya Memenuhi Panggilan Tugas Jilid 6: Masa Kebangkitan Orde Baru.