Keluarga Hallett mungkin tidak setuju dengannya sehingga, Bellamy meninggalkannya untuk membuat keberuntungannya.
Namun dalam perjalanannya mencari kekayaan, Bellamy mengambil jalan memutar.
Gagal menemukan harta karun di sebuah kapal karam Spanyol di Hindia Barat, Bellamy memutuskan untuk menjadi bajak laut.
Bellamy bergabung dengan kru swasta terkenal Kapten Benjamin Hornigold di Mary Anne.
Di sana, ia mungkin telah berpapasan dengan rekan pertama Hornigold, Edward Teach (bajak laut Blackbeard).
Dan di kapal Mary Anne-lah transisi Bellamy dari swasta legal ke pembajakan ilegal dimulai.
Para kru memberontak ketika Hornigold mengatakan dia ingin berhenti menangkap kapal-kapal Inggris.
Kemudian, Bellamy memberi para kru pilihan: kembali ke rumah dengan utang, atau mengibarkan bendera hitam dan menjadi bajak laut.