Memang, Bellamy melihat dirinya sebagai sosok Robin Hood.
“Mereka menjelek-jelekkan kita, bajingan melakukannya,” dia pernah menyatakan, “ketika hanya ada perbedaan ini, mereka merampok orang miskin di bawah perlindungan hukum, mencari tahu, dan kita menjarah orang kaya di bawah perlindungan keberanian kita sendiri.”
Bellamy dan krunya tampaknya menjadi kaya pada akhir Februari 1717, ketika mereka menangkap sebuah kapal budak bernama Whydah.
Setelah menjual kargo manusianya di Jamaika, kapal tersebut dilaporkan menyimpan lebih dari empat setengah ton emas dan perak.
Tapi Whydah yang dipenuhi harta juga akan menjadi kehancuran mereka.
Selama sekitar satu tahun, Samuel Bellamy dan bajak lautnya berlayar dengan penuh kemenangan mengelilingi Karibia dan Atlantik.
Mereka menangkap lebih dari 50 kapal dan mengumpulkan kekayaan yang, disesuaikan dengan inflasi, mencapai lebih dari $ 140 juta, menjadikannya dan krunya bajak laut terkaya yang pernah ada.
Namun pada April 1717, Bellamy memutuskan untuk kembali ke Cape Cod. Mungkin berharap untuk membuktikan dirinya kepada keluarga Hallet.
Bellamy diduga mengatakan kepada krunya: “Anak-anak, kita sudah cukup. Waktunya pulang."
Namun, saat Bellamy dan bajak lautnya berlayar menuju rumah, badai dahsyat tiba-tiba menerpa lepas pantai Massachusetts.
Pada tanggal 26 April 1717, Whydah yang perkasa tenggelam ke laut yang gelap, membawa hartanya dan kru Bellamy bersamanya.
Semua kecuali dua orang tewas dalam kecelakaan itu.
Baru pada tahun 1984 penjelajah bawah laut Barry Clifford menemukan Whydah di lepas pantai Wellfleet, Massachusetts.