Pendudukan, generasi perkawinan campuran, dan kedekatan geografis adalah dasar untuk memperluas hubungan.
Sekitar 6.000 orang Timor mempelajari segala hal mulai dari hak asasi manusia hingga teknik kimia di universitas-universitas Indonesia.
Percaya bahwa integrasi ke kawasan itu sangat penting, orang Timor telah mengajukan tawaran untuk bergabung dengan Perhimpunan Bangsa-Bangsa Asia Tenggara (ASEAN).
Singapura memblokir langkah itu, tetapi orang Timor memiliki Indonesia di sudut mereka dalam tawaran itu.
Dengan alasan keuangan Timor Leste masih belum stabil, dan dikhawatirkan akan menjadi beban keuangan ASEAN.