Dalam kisah ini, Caesar dikatakan sebagai pejuang dan kepala suku yang menakutkan di Afrika yang licik dan kuat.
Selama bertahun-tahun, Caesar menghindari para budak sampai suatu hari dia dibujuk ke kapal budak dengan janji harta dan kekayaan lainnya.
Caesar dan yang lainnya yang bersamanya tergoda oleh harta karun itu dan tidak memperhatikan para pelaut mengangkat jangkar dan berangkat.
Beberapa menyebutkan dia dimanjakan dengan kemewahan dan ketika dia melihat kapal itu berangkat, kru menghentikannya dengan todongan senjata.
Caesar akan dijual sebagai budak, tetapi di kapal budak dia berteman dengan salah satu pelaut.
Saat kapal mendekati Florida dan pasar budak, badai melanda.
Dalam kebingungan akibat badai, pelaut melepaskannya dan mereka menaiki salah satu perahu kapal panjang.
Kedua pria itu bersembunyi di salah satu pulau di lepas pantai Florida saat badai menghancurkan kapal, meninggalkan mereka sebagai orang yang selamat.
Ini adalah awal kehidupannya sebagai bajak laut karena keduanya beroperasi selama bertahun-tahun di daerah tersebut.