Pada tahun 1941, Alex Kawilarang masuk Koninklijk Militair Academia (Akademi Militer Kerajaan/KMA), yang dipindahkan dari Breda (Belanda) ke Hindia setelah serbua Jerman atas Belanda (1940).
Karena dinililai sangat cakap, Alex Kawilarang ditunjuk menjadi instruktur pada akademi militer tersebut dan ikut bertempur melawan Jepang.
Bahkan ia pernah merasakan siksaan sebagai tawanan Jepang.
Pada awal revolusi, Alex Kawilarang bersama sejumlah rekannya di CORO dan KMA ikut menyusun tentara keamanan rakyat di wilayah Jawa Barat.
Pada awal 1946 Alex Kawilarang diangkat sebagai Komandan Brigade II untuk wilayah yang mencakup Cianjur, Bogor dan Sukabumi dengan pangkat Letnan Kolonel.
Dalam Agresi Belanda pertama (pertengahan 1947), Alex Kawilarang mendapat ultimatum dari Belanda untuk menyerah.
Akan tetapi Alex Kawilarang menjawab bahwa ia bersama rekannya lebih suka mati dari pada menyerah.
Kota Sukanegara yang menjadi markas Brigade II direbut Belanda, namun Alex Kawilarang telah membumihanguskannya terlebih dahulu.
Hingga setelah berhasil menumpas pemberontakan militer Andi Azis di Sulawesi Selatan, ia diangkat sebagai Panglima dari semua satuan (darat, laut dan udara) yang bertugas menjalankan operasi di wilayah Indonesia Timur.
Setelah pemberontakan tersebut berhasil ditumpas, Alex Kawilarang kembali ditugaskan untuk mengatasi pemberontakan RMS di Maluku dan Kahar Muzakar.