Dia sendiri bercerita patah hati pertama kali pada usia 14 tahun.
"Saat itu karena beda kasta. Tapi yaa kudu dilakoni," katanya disambut riuh tepuk tangan pengemarnya.
Alasan dekat dengan masyarakat juga menjadi alasan Didi Kempot menggunakan nama-nama tempat sebagai judul atau lirik lagunya.
Seperti Stasiun Balapan Solo, Terminal Tirtonadi Solo, Pantai Klayar Pacitan, Gunung Api Purba Nglanggeran, Malioboro Yogyakarta, atau Jalan Tembus Karanganyar-Magetan.
“Tempat itu kan sudah dikenal lebih dahulu. Jadi lagunya juga mudah dikenal masyarakat,” jealsnya.
Namun untuk lagu Sewu Kuto, ia bercerita jika lagu aslinya berjudul Hanya Firasat yang dinyanyikan oleh Ari Wibowo sekitar tahun 1980-an.
Sementara lagu Cidro yang saat ini popular dikalangan anak muda diciptakan Didi Kempot sekitar tahun 1989.