Namun gagal karena tidak lulus tes. Ia lalu mengisi kehidupannya dengan melukis kartupos dan iklan.
Ia hidup dalam kesendirian karena dia memang tidak mampu membina hubungan yang akrab dengan orang lain.
Dia tidak punya sikap toleran, dan dalam dirinya pun mulai tumbuh rasa benci terhadap kaum borjuis serta orang-orang non-Jerman, terutama Yahudi yang umumnya kehidupannya mapan.
Dirinya selalu cenderung meledak-ledak, hidup dalam dunia khayal sebagai pelarian dari kegagalan serta kehidupannya yang morat-marit.
(Baca juga: Ransel Melayang Selamatkan Nyawa Gerombolan Pelajar dari Sepasang Pisau Tajam Milik Pria Misterius)
Dia hanya punya seorang teman bernama Kubizek, yang tinggal bersama dia di tempat kos. Karena dia menganggur maka lama kelamaan uang warisan ayahnya pun habis.
Tanpa pamit, ia tinggalkan temannya itu. Mereka baru bertemu lagi hampir 30 tahun kemudian ketika Hitler merebut Austria 1938.
Hitler kemudian mencoba sekali lagi masuk ke Akademi Seni di Wina. Tetapi lagi-lagi gagal, sehingga hidupnya makin tidak menentu. Ia pindah ke penginapan murah.
Tetapi karena kondisi keuangannya memburuk, ia luntang-lantung, sering tidur di bangku taman kota seperti gembel.
Ia menyokong hidupnya dengan melukis yang hasilnya dia jual.
Untuk makan pun dia harus antre untuk memperoleh sup gratis dari biara para suster.
Dengan pakaian dan mantel panjangnya yang kumuh, rambut panjang dan wajah tak bercukur, orang-orang yang mengenalnya menjuluki dia “Ohm Paul Krueger”, pemimpin kaum Boer di Afrika Selatan kala itu.
(Baca juga: Kisah Pesawat B-29 Superfortress, Algojo Pamungkas Penutup Lembaran Kelam Perang Dunia II)