Pada Januari 1991, Chattopadhyay mendapat kesempatan pertamanya untuk bergabung dengan tim yang akan mengunjungi Pulau Sentinel Utara. Namun, ada sedikit halangan: kala itu, wanita diragukan untuk terlibat dalam ekspedisi suku pedalaman yang 'tidak ramah'.
Berkat usaha kerasnya, Chattopadhyay akhirnya diizinkan untuk berkunjung ke Pulau Sentinel Utara. Dengan begitu, ia menjadi antropolog wanita pertama yang pernah melakukan kontak dengan suku Sentinel.
Kelapa mengambang
"Kami semua sedikit gelisah selama ekspedisi (pada Januari 1991) karena beberapa sebelumnya tim yang dikirim oleh pemerintah mendapat sambutan yang tidak baik seperti biasanya," kenang Chattopadhyay saat diwawancarai National Geographic, 27 tahun setelahnya.
Saat itu, tim Chattopadhyay mencapai pulau dengan perahu kecil dan mengalami kesulitan untuk berlabuh. Beberapa anggota suku Sentinel berada di pinggir pantai dengan membawa busur dan panah.
"Kami kemudian mulai mengapungkan buah kelapa ke arah mereka. Secara mengejutkan, anggota suku Sentinel menginjakkan kaki ke air untuk mengambil kelapa tersebut," cerita Chattopadhyay.
Dua atau tiga jam selanjutnya, pria-pria Sentinel berulang kali masuk ke dalam air untuk mengumpulkan kelapa–dianggap sesuatu yang baru karena buah ini tidak ada di pulau mereka. Sementara wanita dan anak-anak menonton dari kejauhan.
Meski mereka menerima kelapa yang diberikan para antropolog, tapi Chattopadhyay mengatakan bahwa ancaman serangan masih terasa.
"Pria muda berusia sekitar 19 atau 20 tahun berdiri bersama perempuan di pantai dan tiba-tiba ia mengangkat busurnya. Saya harus berusaha keras memanggilnya menggunakan bahasa suku lain yang saya pelajari di wilayah lain agar ia mau mengambil kelapa. Wanita di sebelahnya memintanya mengambil kelapa dan kemudian ia melakukannya," papar Chattopadhyay.
"Tak lama kemudian, beberapa anggota suku datang dan menyentuh perahu. Gerakan yang kami rasakan menunjukkan bahwa mereka tak takut lagi terhadap kami," imbuhnya.