Jawaban itu mungkin terletak pada spekulasi bahwa Gerda sendiri homoseksual dan ini adalah motivasi yang sebenarnya untuk ilustrasi wanita lesbian dan tema dalam lukisannya.
Tahun 1912, pasangan itu pindah ke Paris.
Saat menghadiri peta dansa dan pertemuan sosial, Gerda memperkenalkan Lili yang berpenampilan banci sebagai saudara perempuannya.
Meskipun karir Gerda berkembang, Einar menjadi bingung dan tidak bahagia.
Einar menggambarkan Lili sebagai, "Wanita yang berpikiran namun tidak berpikir, bertele-tele, berpikiran dangkal, cenderung mudah menangis dan nyaris tidak bisa bicara di depan orang penting."
Semakin frustasi dengan statusnya, Einar menjual banyak lukisannya dan dengan hasilnya mampu membiayai serangkaian operasi peralihan jenis kelamin di Jerman untuk mengubah tubuhnya.
Pada tahun 1930, Lili Elbe secara resmi menjadi wanita transgender pertama di dunia. Pada tahun itu juga, pernikahannya dengan Gerda juga dibatalkan oleh Raja Denmark.
Meskipun dia telah menyelesaikan misi pribadinya untuk menjadi wanita, sulit bagi orang lain untuk menerima tubuh barunya dan Lili merasa ditolak oleh banyak orang di zaman itu.
Satu tahu kemudian Lili meninggal, setelah operasi terakhirnya transplantasi rahim gagal.
Hal itu disebabkan karena Ciclosporin, obat yang mencegah penolakan organ yang ditransplantasikan tidak berhasil diterapkan pada dirinya.
Obat itu baru behasil digunakan pertama kali tahun 1980, hampir 50 tahun setelah kematian Lili.