Ketika remaja, dia bergabung dengan geng yang dikenal sebagai The Shamrocks.
Geng itu kemudian tercatat ditangkap karena penyerangan dan perampokan bersenjata dan berakhir di sebuah reformator remaja.
Bulger dipenjara dari tahun 1956 hingga 1965 karena merampok bank-bank.
Setelah dibebaskan, dia terjerumus bersama orang Irlandia Selatan.
Dia bekerja sebagai bandar dan rentenir.
Dia juga selamat dari perang antar dua geng Irlandia dan menjadi tokoh terkemuka di dunia bawah tanah Boston pada awal tahun 1970-an.
Tom Foley, yang bekerja pada kasus Bulger untuk Kepolisian Negara Bagian Massachucetts mengatakan bahwa Bulger adalah pembunuh psikopat.
Dia menyukai kehidupan seperti itu.
Dia adalah salah satu orang yang paling keras dan kejam di daerah Boston.