Chaplin menganggap istrinya tidak terlalu muda untuk percintaan, tapi terlalu muda untuk hal lain yang menunjang karir istrinya.
Lalu ada Lita Grey, yang perlakuan buruk tangan Chaplin didokumentasikan dalam surat cerai 1927-nya, yang didapat oleh London Times pada tahun 2015 (dan ditutup oleh International Business Times ).
Chaplin menghamili Grey saat berusia 16 tahun dan dia dengan cepat menyarankan sebuah aborsi.
Ketika hal itu gagal, Chaplin menikahinya tapi memperlakukannya dengan sangat buruk.
Chaplin berselingkuh dengan aktris muda lainnya dan menyebut Grey "rendah dan serakah" ( menurut LA Times ), kurang memperhatikan anak-anaknya dan akan menuntut, "memberontak, merendahkan dan menyerang" secara seksual yang beberapa di antaranya ilegal saat itu di California.
Grey mendapat 825 ribu dolar AS (sekitar Rp11 miliar) dalam penyelesaian perceraian, yang mengotori nama Chaplin pada saat itu.
Tentu saja, waktu menyembuhkan semua luka, karena itulah tidak banyak mendengar cerita ini lagi sampai sekarang.