Tahun 1985, Prabowo menjadi wakil komandan Batalyon Infanteri Lintas Udara 328. Tahun 1991, Prabowo menjabat sebagai Kepala staf Brigade Infanteri Lintas Udara 17 yang bermarkas di Cijantung.
Tahun 1993, Prabowo kembali ke pasukan Khusus yang kini diberi nama Komando Pasukan Khusus atau Kopassus. Prabowo diangkat menjadi Komandan Grup 3/Sandi Yudha, yaitu salah satu Komando kontra-insurjensi Kopassus. Seterusnya Prabowo menjabat sebagai wakil komandan komando di bawah kepemimpinan Brigadir Jenderal Agum Gumelar dan Brigadir Jenderal Subagyo Hadi Siswoyo.
Desember tahun 1995, Prabowo diangkat sebagai komandan Jenderal Kopassus dengan pangkat Mayor Jenderal. Salah satu tugas pertamanya adalah operasi pembebasan sandera Mapenduma. Tanggal 20 Maret 1998, Prabowo diangkat menjadi Panglima Komando Cadangan Strategis Angkatan Darat dengan jabatan yang pernah disandang ayah mertuanya.
21 Mei 1998, Presiden Soeharto mengumumkan pengunduran dirinya dan digantikan oleh Habibie yang langsung dilantik pada hari yang sama. Siang harinya Prabowo menemui Habibie dan memintanya agar menunjuk Prabowo sebagai Panglima ABRI menggantikan posisi Wiranto. Tetapi Habibie memberhentikan Prabowo dari jabatannya sebagai panglima Kostrad.
Prabowo menemui Soeharto setelah diberhentikan dari jabatannya, namun Soeharto tak mendukungnya. Akhirnya Prabowo mendapatkan penugasan sebagai Komandan Sekolah Staf dan Komando ABRI di Bandung, menggantikan Letnan Jenderal Arie J. Kumaat.
14 Juli 1998, Panglima ABRI membentuk Dewan Kehormatan Perwira yang diketuai oleh Jenderal Subagyo Hadi Siswoyo bersama 6 orang letnan jenderal lainnya, yaitu: Fachrul Razi (Wakil Ketua), Djamari Chaniago (sekretaris), Arie J. Kumaat, Agum Gumelar, Susilo Bambanv Yudhoyono, dan Yusuf Kartanegara.
Dewan ini memeriksa Prabowo dalam 7 butir tuduhan; salah satunya adalah sengaja melakukan kesalahan dalam analisis tugas, melaksanakan dan mengendalikan operasi dalam rangka stabilitas nasional yang bukan menjadi kewenangannya, tetapi menjadi wewenang Pangab, tidak melibatkan staf organik dalam prosedur staf, pengendalian dan pengawasan, dan sering ke luar negeri tanpa izin dari Kasad ataupun Pangab.
Selama persidangan berlangsung, Prabowo mengklaim dirinya sebagai seorang tawanan perang yang dilindungi oleh Konvensi Jenewa dan kerap menggunakan haknya untuk tidak bicara, sehingga membuat frustasi para anggota dewan yang sudah harus memakai rompi anti peluru.
Prabowo diadili berdasarkan Kitab Undang-Undang Hukum Pidana dan Kitab Undang-Undang Hukum Pidana Militer. DKP memutuskan bahwa Prabowo bersalah dan melakukan tindak pidana ketidakpatuhan (Pasal 103 KUHP Militer); memerintahkan perampasan kemerdekaan orang lain (pasal 55 (1) ke-2 KUHP Militer dan Pasal 333 KUHP), dan penculikan (Pasal 55 (1) ke-2 dan Pasal 328 KUHP).
Pemberhentian Prabowo dari dinas militer terjadinya kontroversi saat pemilihan umum 2009, apabila politisi Gerindra Fadli Zon membantah bahwa Prabowo dipecat, melainkan “diberhentikan dengan hormat”.
Setelah Prabowo meninggalkan karir militer, beliau memilih mengikuti karir adiknya menjadi pengusaha. Dalam dunia bisnis Prabowo memiliki dan memimpin 27 perusahaan di negara Indonesia dan juga di luar negeri.
Prabowo menjadi presiden dan CEO PT Tidar Kerinci Agung yang bergerak dalam bidang produksi minyak kelapa sawit, lalu PT Nusantara Energy yang bergerak dalam bidang migas, pertambangan, pertanian, kehutanan dan pulp, dan juga PT Jaladri Nusantara yang bergerak di bidang perikanan.